Первый

Том 13 научных докладов, Номер статьи: 8909 (2023) Цитировать эту статью

375 Доступов

2 Альтметрика

Подробности о метриках

Механизм таутомеризации 4-(метилсульфанил)-3[(1Z)-1-(2-фенилгидразинилиден)этил]хинолин-2(1H)-она был исследован в газовой фазе и этаноле с использованием теории функции плотности (DFT) M06- Методы 2X и B3LYP. Термокинетические особенности различных процессов конверсии оценены в диапазоне температур 273–333 К с использованием теории переходного состояния (ТСТ) с одномерной туннельной поправкой Эккерта (1D-Eck). Также были рассчитаны кислотность и основность, а результаты расчета сопоставлены с экспериментальными. Кроме того, обсуждались ЯМР, глобальные дескрипторы, функции Фукуи, заряды NBO и электростатический потенциал (ESP). По данным термодинамического анализа, кето-форма 4-(метилсульфанил)-3-[(1Z)-1-(2 фенилгидразинилиден)хинолин-2(1H)-она является наиболее стабильной формой в газовой фазе и этаноле, а также при высоте барьера. необходимые для процесса таутомеризации оказались высокими в газовой фазе и этаноле ~ 38,80 и 37,35 ккал/моль соответственно. Методы DFT использовались для моделирования электронных спектров UV-Vis и модели сольватации нестационарной теории функционала плотности (TDDFT-SMD) в соединениях ацетонитрила.

Хинолиноны, гетероциклический аналог хинолина, привлекли большое внимание благодаря своей физической, химической и биологической активности при лечении заболеваний, передающихся половым путем, мочеполовых инфекций, респираторных заболеваний, инфекций кожи и мягких тканей, простаты и гастроэнтерита1. Хинолиноны обладают моллюскоцидной, фунгицидной и бактерицидной активностью; анти-ВПГ; противосудорожное; противоопухолевые; антиокислительный; и противовоспалительная активность2,3,4,5,6,7.

Положение гетероциклической категории отражает наше рассмотрение обработки 3-ацетил-4-(метилсульфанил)хинолин-2(1H)-она фенилгидразином в кипящем этаноле, в результате которой образуется бледно-коричневый продукт, который был идентифицирован как фенилгидразон с помощью Соотношение Z/E-изомеров 65:35. По данным литературы8 элементный анализ показал, что в соединении 4-(метилсульфанил)-3[(1Z)-1-(2-фенилгидразинилиден)этил]хинолин-2(1H)-она сразу отсутствует сера.

Таутомерные явления возникают, когда молекула имеет несколько изомеров. В органической химии, молекулярной биологии, медицинской химии и фармакологии чрезвычайно важен внутримолекулярный перенос атома водорода между двумя смешанными равновесными структурами. В этой работе таутомерия возникает в результате миграции атома водорода из одного места в другое. Перенос атома водорода в обсуждаемой системе приводит к образованию кето-енольных таутомеров. Таутомеры образуются при обмене атомами водорода между атомами N и O гетероциклического кольца9,10. Транспорт протона и водородная связь являются важными свойствами атома водорода в химии. Теоретические исследования с использованием подхода DFT, компьютерные исследования, а также электрических, оптических и фотоэлектрических характеристик очень важны для поиска новых кандидатов на лекарства и понимания электрических свойств различных молекулярных структур11,12,13,14.

Из-за отсутствия данных 4-(метилсульфанил)-3[(1Z)-1-(2-фенилгидразинилиден)этил]хинолин-2(1H)-он частично растворим в воде и полностью растворим в этаноле8. Мы представляем здесь численное исследование структуры, относительной стабильности и электронных спектров поглощения таутомерных форм 4-(метилсульфанил)-3[(1Z)-1-(2-фенилгидразинилиден)этил]хинолин-2(1H)-она. (схема 1) в газовой фазе и этаноле на B3LYP с базисами 6-31G(d,p), 6-311++G(2d,2p) и M06-2X/6-311++G(2d, 2п) уровень. Транспорт протонов и водородные связи — два решающих фактора, которые будут обсуждаться.

Таутомерная структура: кето- и енольная форма 4-(метилсульфанил)-3[(1Z)-1-(2 фенилгидразинилиден)этил]хинолин-2(1H)-она.

Существует тесная связь между структурой и стабильностью. Понимание химических и физических особенностей этих таутомеров может помочь в будущих экспериментальных исследованиях их ожидаемого применения, особенно их способности образовывать металлокомплексы для аналитических и биологических целей15,16. Сравнивая полученные спектры с экспериментальными данными, можно понять природу наблюдаемых спектров и все их особенности17.